Специфіка будови бензолу


У далекому 1825 р Майкл Фарадей англійський натураліст, досліджував ворвань. При її термічному розкладанні виділилося речовина з сильним запахом. Молекулярна його формула була С6Н6. Саме це з`єднання сьогодні називають найпростішим ароматичним вуглеводнем, або бензолом.


Структурна формула, запропонована вже німецьким хіміком Кекуле в 1865 році, набула широкого поширення. Вона являє собою чергуються одинарні та подвійні зв`язку між атомами вуглецю, замикаючись в кільце. Коли Кекуле працював над цією темою, уві сні він побачив змію, що кусала себе хвіст. Завдяки цьому сну він зумів створити бензольне кільце структурно, визначив просторове положення атомів вуглецю щодо один одного.




У молекулі бензолу звичні одинарні та подвійні зв`язку між атомами вуглецю відсутні, вони однаково рівноцінні, являють собою проміжні, так звані полуторні, зв`язку. З їх допомогою утворене єдине бензольне кільце, в інших речовинах цей вид зв`язку не зустрічається. Особливістю бензольного кільця є те, що всі атоми, що входять до складу цієї речовини, перебувають в одній площині, і каркас його утворюють атоми вуглецю, створюючи правильний шестикутник. Всі валентні кути складають 120 градусів, вони рівні.

орбіталі бензолу


Кожен атом вуглецю в молекулі бензолу має однакову електронну щільність. Стан кожного з них - sр2-гібридизація. З цього видно, що гібридизувати всього три орбіталі, одна - s, і дві - р. Одна р-орбіталь залишається негибридная. Дві гібридні р-орбіталі перекриті з двома суміжними атомами вуглецю, s-орбіталь водню перекривається з третьої орбиталью. Негибридная р-орбіталь має форму гантелі, вона розташована під кутом в 90 градусів до s-орбіталі.

Відео: № 51. Органічна хімія. Тема 13. Ароматичні вуглеводні. Частина 7. бензольного кільця




В результаті того, що у бензолу р-орбіталь кожного атома вуглецю перекривається з двома суміжними аналогічними р -орбіталямі атомів, виходить, що суміжні електрони між собою взаємодіють, утворюють р-електронну хмару, єдине для всіх атомів. Графічно воно зображується у вигляді кільця всередині правильного шестикутника.

Фізико-хімічні властивості бензолу

Бензол зі своїми гомологами є специфічно пахнуть рідини, що не мають кольору. Їх питома вага менше, ніж у води, в ній вони не розчиняються, але в органічних рідинах, таких як ацетон, ефір і спирт, розчиняються легко.

Відео: 48. Молекула з сну - Серпень Кекуле і бензольне кільце

Міцність у ядра бензолу дуже висока, завдяки цьому він легко вступає в операції заміщення. Атоми водню в ядрі дуже рухливі, з цієї причини реакції сульфування, галогенування, нітрування протікають досить легко.